NGUYỄN VĂN HẢI – NGUYỄN THANH HƯNG

KẾ HOẠCH
BÀI DẠY
môn

Chuyên đề học tập
Hoá học 12
(HỖ TRỢ GIÁO VIÊN THIẾT KẾ KẾ HOẠCH BÀI DẠY
THEO CHUYÊN ĐỀ HỌC TẬP HOÁ HỌC 12
BỘ SÁCH KẾT NỐI TRI THỨC VỚI CUỘC SỐNG)

NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC VIỆT NAM

QUY ƯỚC VIẾT TẮT DÙNG TRONG SÁCH

2

GV

:

giáo viên

HS

:

học sinh

PTHH

:

phương trình hoá học

SGK

:

sách giáo khoa

SGV

:

sách giáo viên

LỜI NÓI ĐẦU
Quý thầy cô thân mến!
Kế hoạch bài dạy môn Chuyên đề học tập Hoá học 12 là tài liệu tham khảo giúp các thầy
cô thuận tiện triển khai Chương trình Giáo dục phổ thông 2018 và Chuyên đề học tập Hoá
học 12 được hiệu quả, theo đúng công văn hướng dẫn 5512/BGDĐT – GDTrH.
Mỗi chuyên đề đều xác định rõ mục tiêu, quá trình tổ chức hoạt động và sản phẩm cụ
thể. Điều này đảm bảo cho thầy cô kiểm soát được quá trình dạy học một cách tường minh
(mục tiêu như thế nào và thông qua hoạt động chính nào để có được sản phẩm phù hợp).
Chúng tôi hi vọng tập bài kế hoạch bài dạy này sẽ hữu ích, giúp thầy cô triển khai tốt
nội dung giáo dục Chuyên đề học tập Hoá học 12 theo đúng mục tiêu đặt ra trong Chương
trình Giáo dục phổ thông 2018 – Môn Hoá học.
Các tác giả

3

MỤC LỤC

Trang
LỜI NÓI ĐẦU........................................................................................................
3 Chuyên đề 1. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HOÁ HỌC HỮU CƠ
.........................

5

Bài 1. Đại cương về cơ chế phản ứng ...........................................................................

5

Bài 2 – 3. Cơ chế phản ứng thế và phản ứng cộng...........................................13
Chuyên đề 2. TRẢI NGHIỆM, THỰC HÀNH HOÁ HỌC VÔ CƠ....................28
Bài 4. Tái chế kim loại....................................................................................28
Bài 5. Công nghiệp silicate.............................................................................37
Bài 6. Xử lí nước sinh hoạt..............................................................................46
Chuyên đề 3. MỘT SỐ VẤN ĐỀ CƠ BẢN VỀ PHỨC CHẤT.........................54
Bài 7 – 8 – 9. Một số vấn đề cơ bản về phức chất.
Liên kết và cấu tạo của phức chất
Vai trò và ứng dụng của phức chất..............................................54

4

CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG
HOÁ HỌC HỮU CƠ
CHUYÊN ĐỀ 1

BÀI 1

ĐẠI CƯƠNG VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
(3 tiết)

I.MỤC TIÊU
1. Kiến
thức
– Nêu được khái niệm về cơ chế phản ứng.
– Trình bày được cách phân cắt đồng li liên kết cộng hoá trị tạo thành gốc tự do,
cách phân cắt dị li liên kết cộng hoá trị tạo thành carbocation và carbanion. Độ
bền tương đối của các gốc tự do, các carbocation và carbanion.
– Nêu được khái niệm về tác nhân electrophile và nucleophile.
– Nêu được vai trò, ảnh hưởng của gốc tự do trong cơ thể con người.
2. Năng lực
2.1.

Năng lực chung

Loại năng lực
Tự chủ và tự học

Biểu hiện
– Đọc SGK và tài liệu tham khảo, chủ động tìm hiểu khái niệm mới, rèn
luyện kĩ năng mới và tìm kiếm câu trả lời cho các câu hỏi.
Giao tiếp và hợp tác
– Thảo luận nhóm, hợp tác với các thành viên trong nhóm/lớp, báo cáo
kết quả,... trong quá trình thực hiện các nhiệm vụ học tập.
Sáng tạo và giải quyết vấn – Vận dụng kiến thức bài học để tìm kiếm giải pháp cho các vấn đề của
đề
cuộc sống hàng ngày có liên quan.
2.2.

Năng lực đặc thù

Loại năng lực
Nhận thức hoá học

Biểu hiện
– Biết khái niệm về cơ chế phản ứng và nhận thức được tầm quan trọng hiểu
biết cơ chế phản ứng, đặc biệt đối với phản ứng hữu cơ.
– Nhận thức được một số thành tố liên quan đến cơ chế phản ứng như:
* Phân cắt đồng li liên kết cộng hoá trị tạo thành gốc tự do, phân cắt dị
li liên kết cộng hoá trị tạo thành carbocation và carbanion.
* Độ bền tương đối của các gốc tự do, các carbocation và carbanion.
* Tác nhân electrophile và nucleophile.

5

Vận dụng kiến thức, kĩ
năng đã học

6

– Ý thức được tầm quan trọng của gốc tự do: vai trò trong cơ thể con
người, một số ảnh hưởng tiêu cực của gốc tự do đến sức khỏe và một số
biện pháp ngăn ngừa các ảnh hưởng tiêu cực này.

2.3. Phẩm chất
Loại phẩm chất

II.

Biểu hiện

Chăm chỉ

Tích cực tiếp nhận kiến thức mới, tích cực giải quyết các vấn đề được nêu trong
bài giảng hoặc trong hoạt động.

Trách nhiệm

Nhận thức đầy đủ trách nhiệm trong các hoạt động và hoàn thành hoạt
động theo đúng thời gian và yêu cầu.

THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU

– Chuyên đề học tập Hoá học 12.
– Hình ảnh cơ chế một số phản ứng đã học trong chương trình có tính chất minh họa.

III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1.

Hoạt động 1: Mở đầu

1.1. Mục tiêu
– Gợi ý HS về tầm quan trọng của hiểu biết cơ chế phản ứng hoá học hữu cơ.
– Nêu được các mục tiêu chính của bài học.
1.2. Sản phẩm
Thái độ tập trung, hứng thú và sẵn sàng của HS với bài học.
1.3. Tổ chức thực hiện
– GV đặt các câu hỏi sâu về một số phản ứng hữu cơ đã học trong chương trình. Các
câu hỏi này HS chưa thể trả lời khi chưa hiểu về cơ chế phản ứng. Việc đặt câu
hỏi có mục đích làm nổi bật tầm quan trọng của việc hiểu biết cơ chế phản ứng,
cũng như gợi sự tò mò của HS. Ví dụ như:
1) Phản ứng của ethylene và bromine trong H2O và trong CCl4 liệu có khác nhau?
2) Tại sao phản ứng monobromine hoá propane lại tạo sản phẩm chính là
isopropyl bromide?
3) Markovnikov dựa trên cơ sở nào để xây dựng quy tắc cộng hợp chất dạng XY
vào hợp chất chưa no bất đối?
...
– GV giới thiệu các nội dung cơ bản của bài học.
2.

Hoạt động 2: Tìm hiểu khái niệm cơ chế phản ứng

2.1. Mục tiêu
Nêu được khái niệm về cơ chế phản ứng.

7

2.2.

Sản phẩm

HS nêu được:
– Cơ chế phản ứng hoá học là con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua
để tạo thành sản phẩm.
– Các mũi tên cong chỉ sự dịch chuyển cặp electron. Chiều của mũi tên cong thường
bắt đầu từ trung tâm giàu electron đến trung tâm nghèo electron hơn.
2.3.
Tổ chức thực hiện
1. GV yêu cầu HS đọc mục I của Chuyên đề và trả lời các câu hỏi:
a) Phản ứng của ethylene với bromine tạo trực tiếp ethylene dibromide hay qua
nhiều bước?
b) Cơ chế phản ứng là gì?
c) Mũi tên cong thường được dùng khi biểu diễn cơ chế phản ứng, vài trò của các
mũi tên này là gì và nguyên tắc biểu diễn là gì?
2. Một số HS trả lời câu hỏi, GV nhấn mạnh các ý chính cần nắm và cung cấp hình
ảnh một số cơ chế phản ứng khác có tính chất minh họa khắc sâu.
3. Hoạt động 3: Tìm hiểu khái niệm chất phản ứng và tác nhân phản ứng
3.1.

Mục tiêu

– Phân biệt được chất phản ứng và tác nhân phản ứng.
– Nhận ra được tác nhân electrophile và tác nhân nucleophile trong các các cơ chế
phản ứng.
3.2.

Sản phẩm

1. Trả lời của HS cho các hoạt động:
a) HBr đóng vai trò tác nhân electrophile.
b) C2H5OH đóng vai trò tác nhân nucleophile.
2. HS nêu được các khái niệm chất phản ứng, tác nhân phản ứng, tác nhân
electrophile và tác nhân electrophile.
3.3.

Tổ chức thực hiện

1. GV dùng khoảng hai ví khác nhau để giải thích các khái niệm chất phản ứng, tác
nhân phản ứng, tác nhân electrophile và tác nhân electrophile. Ví dụ như có thể
dùng hai phản ứng cùng cơ chế dưới đây:
a) Phản ứng: CH2=CH2 + HCl  CH3–CH2–Cl
Cơ chế:

8

7

K

C

N

    HO–CH2–CN
b) Phản ứng: HCH=O + HCN 

Cơ chế:

2. HS thảo luận nhóm, thực hiện hoạt động trong Chuyên đề để luyện tập khắc sâu
kiến thức.

4.Hoạt động 4: Tìm hiểu khái niệm phân cắt đồng li, dị li và các tiểu phân
trung gian
4.1. Mục tiêu
– Phân biệt được phân cắt đồng li và dị li.
– Phân biệt được gốc carbo tự do, carbocation và carbanion.
– Đánh giá được mối quan hệ cấu tạo tiểu phân trung gian và độ bền tương đối của
chúng.
4.2. Sản phẩm
1. Câu trả lời của HS trong các hoạt động:
– Quá trình phân cắt đồng li, CH3 là một gốc carbo tự do.
– Quá trình phân cắt dị li, –CH3 là một gốc carbanion.
– Quá trình phân cắt dị li, +CH3 là một gốc carbocation.
8

– Gốc carbo tự do bậc càng cao thường càng bền.
– Carbocation bậc càng cao thường càng bền.
– Carbanion bậc càng thấp thường càng bền.
– Gốc tự do tham gia các quá trình trao đổi chất và quá trình miễn dịch tự nhiên.
– Gốc tự do có thể tấn công các tế bào, protein, DNA và lipid, làm thay đổi cấu trúc
và chức năng của chúng, tăng nguy cơ mắc bệnh và lão hoá.
– Sử dụng các chất chống oxi hoá như vitamin C (có nhiều trong cam, ớt chuông,
dứa,...), vitamin E (có nhiều trong dầu cá, dầu hướng dương,...) và –carotene (có
nhiều trong cà rốt, cà chua, xoài,...).
2. HS phân biệt được phân cắt đồng li, phân cắt dị li, gốc carbo tự do, carbocation và
carbanion.
3. HS hiểu được vai trò, ảnh hưởng của gốc tự do trong cơ thể con người.
4.3.

Tổ chức thực hiện

1. GV sử dụng ví dụ có trong Chuyên đề để giải thích các thuật ngữ phân cắt đồng li,
phân cắt dị li, gốc carbo tự do, carbocation và carbanion.
2. GV dùng ví dụ tương tự để HS luyện tập khắc sâu kiến
thức. Ví dụ:
Mỗi quá trình dưới đây là phân cắt đồng li hay dị li? Xác định các tiểu phân trung
gian thuộc loại gốc carbo tự do, carbocation và carbanion.
a)

H
H

H

C

Cl

H

H

H
H

C

+ Cl

H

H
b)

C

MgCl

H

C

+ MgCl

H

H
c)

CH3
CH3

C
CH3

CH3
OH2

CH3

C

+ H2 O

CH3
9

3. GV giới thiệu độ bền tương đối của các tiểu phân trung gian và đề nghị HS trả lời
các câu hỏi trong Chuyên đề. HS thảo luận và trả lời câu hỏi.
a)

b)

c)

4. GV đề nghị HS đọc Chuyên đề, mục “Vai trò, ảnh hưởng của gốc tự do trong cơ
thể con người” và trả lời các câu hỏi:
a) Trong cơ thể người, gốc tự do có các vai trò gì?
b) Gốc tự do có thể gây ra các nguy cơ nào?
c) Làm thế nào để ngăn ngừa tác hại của gốc tự
do? HS đọc sách, thảo luận và trả lời các câu hỏi.

IV. CÂU HỎI ÔN TẬP, KIỂM TRA ĐÁNH GIÁ MỞ RỘNG
1.

Câu hỏi
Câu 1: Cơ chế phản ứng hoá học là
A. con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo thành sản phẩm.
B. sự tương tác giữa chất phản ứng và tác nhân để tạo thành sản phẩm.

1
0

C. con đường chi tiết mô tả tương tác của xúc tác với chất phản ứng.
D. sự tương tác giữa tác nhân với xúc tác để tạo thành sản phẩm.
Câu 2: Phân cắt đồng li một liên kết cộng hoá trị tạo ra
A. ion.
B. phân tử.
C. gốc tự do.
D. carbocation.
Câu 3: Trong phân cắt dị li, carbocation được hình thành khi:
A. Electron chung được chia đều cho hai nguyên tử liên kết.
B. Cả hai electron liên kết chuyển đến nguyên tử có độ âm điện thấp hơn.
C. Cả hai electron liên kết chuyển đến nguyên tử có độ âm điện cao hơn.
D. Không có sự chuyển dịch electron.
Câu 4: Độ bền của loại tiểu phân trung gian nào dưới đây tăng lên khi bậc carbon
giảm?
A. gốc carbo tự do.
B. carbanion.
C. carbocation.
D. carbocation và gốc tự do.
Câu 5: Tác nhân electrophile là tác nhân thích trung tâm
A. giàu electron.
B. giàu điện tích dương.
C. giàu proton.
D. giàu neutron.
Câu 6: Tác nhân nucleophile là tác nhân thích trung tâm
A. giàu electron.
B. giàu điện tích dương.
C. giàu proton.
D. giàu neutron.
Câu 7: Quá trình nào dưới đây thể hiện vai trò tích cực của gốc tự do trong cơ thể
người?
A. Phá hủy tác nhân gây bệnh.
B. Thúc đẩy quá trình lão hoá.
C. Gây bệnh, như bệnh ung thư.
11

D. Tấn công các tế bào và DNA.

1
2

Câu 8: Trong các chất dưới đây, chất nào không phải là một chất chống oxi hoá mạnh?
A. Vitamin C.
B. Vitamin E.
C. –Carotene.
D. Amino acid.
Câu 9: Xét phản ứng: C6H6 + B2 FeBr3  C6H5Br + HBr Cơ
chế:

a) Phân biệt chất phản ứng và tác nhân phản ứng.
b) Xác định loại tác nhân (nucleophile hay electrophile).
c) Xác định kiểu phân cắt liên kết (đồng li hay dị li).
d) Xác định các loại tiểu phân trung gian (gốc tự do, carbocation hay carbanion).
2.

Hướng dẫn trả lời
Câu 1. A.

Câu 2. C.

Câu 3. C.

Câu 4. B.

Câu 5. A.

Câu 6. B.

Câu 7. A.

Câu 8. D.

Câu 9.
a) Chất phản ứng là C6H6 và tác nhân phản ứng là Br2.
b) Là tác nhân electrophile (tích điện dương và thích trung tâm giàu electron).
c) Các giai đoạn đều phân cắt dị li.
d) Tiểu phân trung gian có carbocation.

13

BÀI 2 – 3

CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ VÀ PHẢN ỨNG CỘNG
(7 tiết)
I.MỤC TIÊU
1. Kiến thức
– Trình bày được một số cơ chế phản ứng thế trong hoá học hữu cơ: Cơ chế thế gốc
SR (vào carbon no của alkane), cơ chế thế electrophile SEAr (vào nhân thơm), cơ
chế thế nucleophile SN1, SN2 (phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen).
– Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng thế gốc S R (cơ chế
thế gốc SR vào carbon no của alkane).
– Trình bày được cơ chế phản ứng cộng electrophile AE vào nối đôi C=C của
alkene, cơ chế phản ứng cộng nucleophile AN vào hợp chất carbonyl.
– Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng cộng electrophile AE
(cơ chế cộng electrophile vào nối đôi C=C của alkene theo quy tắc cộng
Markovnikov).
2. Năng lực
Trình bày được các cơ chế phản ứng thế và phản ứng cộng trong hoá học hữu cơ.
3. Phẩm chất
– Có thái độ đúng với công nghệ hoá học, có ý thức tìm kiếm các con đường tổng
hợp các hợp chất hữu ích theo cách tối ưu, hiệu quả và bảo vệ môi trường.
– Có sự yêu thích ngành nghề liên quan đến công nghệ hoá học, công nghệ dược
phẩm,...

II. THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU
– Hình ảnh, sơ đồ về các tác nhân, chất trung gian, giai đoạn phản ứng.
– Video mô phỏng quá trình phản ứng, cơ chế phản ứng.

III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Hoạt động 1: Mở đầu
1.1.

Mục tiêu

– Huy động được vốn hiểu biết, kĩ năng có sẵn của HS về cơ chế phản ứng, phân cắt
đồng li, dị li, tác nhân electrophile và nucleophile để chuẩn bị cho học bài mới;
HS cảm thấy vấn đề sắp học rất gần gũi với mình.
– Kích thích sự tò mò, khơi dậy hứng thú của HS về chủ đề sẽ học; tạo không khí
lớp học sôi nổi, chờ đợi, thích thú.
– HS trải nghiệm qua tình huống có vấn đề, trong đó chứa đựng những nội dung
1
4

kiến thức, những kĩ năng để phát triển phẩm chất, năng lực mới.

15

1.2. Nội dung
GV tổ chức cho HS trả lời câu hỏi để tìm các từ hàng ngang, cuối cùng xác định từ
chìa khoá.
1
2
3
4
5
6
7
8
Câu 1: Chất có tác dụng làm tăng tốc độ phản ứng.
Câu 2: Sự mô tả chi tiết cách thức mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo thành sản
phẩm gọi là gì?
Câu 3: Tên gọi chung của các chất dùng để hòa tan các chất khác, tạo thành dung dịch.
Câu 4: Sự phân cắt liên kết mà cặp electron chung thuộc hẳn về một nguyên tử.
Câu 5: Tên gọi chung của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có chứa electron hoá trị
độc thân.
Câu 6: Đại lượng biểu thị cho khả năng tồn tại của của một chất trước tác động bên
ngoài.
Câu 7: Tên gọi chung của các chất tạo thành sau phản ứng hoá học.
Câu 8: Sự phân cắt liên kết mà cặp electron chung được chia đều cho hai nguyên tử.
1.3. Sản phẩm
1

X

U

C

T

A

C

C

O

C

H

E

U

N

G

M

O

D

I

L

I

T

U

D

O

D

O

B

E

N

S

A

N

P

H

A

O

N

G

L

I

2
D

3
4
5

G

O

6
7
8

D

C

I

M

Cơ chế phản ứng hoá học là con đường mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo
thành sản phẩm.
1
6

1.4.

Tổ chức thực hiện

GV thiết kế các câu hỏi dạng trò chơi Quizizz, Rung chuông vàng,... để khởi động
buổi học.
2. Hoạt động 2: Cơ chế phản ứng thế
2.1.

Mục tiêu

– Trình bày được một số cơ chế phản ứng thế trong hoá học hữu cơ: Cơ chế thế gốc
SR (vào carbon no của alkane), cơ chế thế electrophile SEAr (vào nhân thơm), cơ
chế thế nucleophile SN1, SN2 (phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen).
– Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng thế gốc S R (cơ chế
thế gốc SR vào carbon no của alkane).
2.2.

Nội dung

Nhiệm vụ 2.1: Phản ứng thế gốc vào nguyên tử carbon no của alkane
Tìm thông tin cần thiết ở mục I (Chuyên đề học tập Hoá học 12, trang 11 – 12) về
phản ứng halogen hoá alkane em đã học ở lớp 11.
1. Xét phản ứng thế của chlorine vào methane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ, tạo
thành methyl chloride:

a) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau:

b) Từ sơ đồ phản ứng:
– Theo em, yếu tố ánh sáng hoặc nhiệt độ nhằm tác động đến giai đoạn nào?
.....................................................................................................................................................
– Nêu mục đích của giai đoạn khơi mào.
.....................................................................................................................................................
17

– Ở giai đoạn khơi mào và phát triển mạch, sự phân cắt các liên kết Cl–Cl và C–H
là đồng li hay dị li?
.....................................................................................................................................................
– Liệt kê các gốc tự do xuất hiện ở giai đoạn phát triển mạch.
.....................................................................................................................................................
c) Phản ứng thế của chlorine vào methane xảy ra theo cơ chế nào? Viết kí hiệu của
cơ chế đó.
.....................................................................................................................................................
2. Xét phản ứng thế của chlorine vào ethane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ, tạo thành
ethyl chloride:

a) Theo em, ethyl chloride được tạo thành từ gốc carbo tự do nào? Viết dạng công
thức cấu tạo thu gọn và chỉ rõ nguyên tử có electron hoá trị độc thân.
.....................................................................................................................................................
b) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau:

3. Xét phản ứng thế của chlorine vào propane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ:

a) Viết công thức hai sản phẩm thế vào sơ đồ phản ứng trên.
b) Theo em, mỗi sản phẩm trên được tạo thành từ gốc carbo tự do nào? Gốc carbo tự
do nào bền hơn?
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
1
8

c) Từ đó, dự đoán sản phẩm được tạo thành nhiều hơn.
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
d) Viết các PTHH ở giai đoạn phát triển mạch để tạo thành hai sản phẩm thế vào
mỗi ô tương ứng sau:

Nhiệm vụ 2.2: Phản ứng thế electrophile vào nhân thơm
Tìm thông tin cần thiết ở mục II (Chuyên đề học tập Hoá học 12, trang 11, 12) về phản
ứng bromine hoá benzene em đã học ở lớp 11.
Xét phản ứng thế của bromine vào benzene khi có xúc tác FeBr3 và đun nóng, tạo
thành sản phẩm monobromo:

a) Tác nhân Br+ thuộc loại tác nhân nào?
.....................................................................................................................................................
b) Viết PTHH trong các giai đoạn sau
Giai đoạn 1: Tạo thành tác nhân phản ứng Br+ (tương tác giữa Br2 và xúc tác FeBr3).
.....................................................................................................................................................
Giai đoạn 2: Tạo thành tiểu phân trung gian (tương tác giữa tác nhân Br + và vòng
benzene).
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
Giai đoạn 3: Tạo thành sản phẩm và tái tạo xúc tác (tách proton khỏi tiểu phân
trung gian).
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
19

Nhiệm vụ 2.3: Phản ứng thế nucleophile
Ở lớp 11, em đã biết rằng dẫn xuất halogen bị thuỷ phân trong môi trường kiềm, tạo
thành alcohol tương ứng.
1. Xét phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen bậc ba:

a) Trong dẫn xuất halogen, nguyên tử Br đính vào carbon bậc mấy?
.....................................................................................................................................................
b) Liên kết C–Br phân cực về phía nào? Sau khi phân cắt dị li liên kết này thì
nguyên tử nào mang điện dương, nguyên tử nào mang điện âm?
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
c) Viết quá trình biến đổi dẫn xuất halogen thành carbocation bằng cách phân cắt dị
li liên kết C–Br:
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
d) Viết quá trình kết hợp giữa carbocation với ion OH–, tạo thành alcohol:
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
e) Viết công thức các phân tử/ion vào dấu ... và vẽ các mũi tên cong thích hợp
trong sơ đồ tổng quát

g) Viết tên cơ chế phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen bậc ba theo con đường
như trên.
.....................................................................................................................................................
2
0

2. Xét phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen bậc một:
Thay thế 2 nhóm CH3 trong dẫn xuất halogen bậc ba bằng 2 nguyên tử H, thu được
dẫn xuất halogen bậc một:

Xét quá trình thuỷ phân dẫn xuất halogen bậc một trong môi trường NaOH:

Trong phản ứng này, ion Br– chỉ bị tách ra khi có sự cạnh tranh liên kết của ion HO–.
a) Viết quá trình gắn ion HO– bằng liên kết nét đứt (---) vào nguyên tử C ở nhóm
CH2, đồng thời chuyển liên kết C–Br thành nét đứt, tạo thành trạng thái chuyển tiếp:

(Liên kết biểu diễn bằng nét đứt là liên kết yếu, đang được hình thành hoặc đang bị phá
vỡ).
b) Viết quá trình đẩy ion Br– khỏi trạng thái chuyển tiếp, tạo thành sản phẩm:
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
c) Viết tên cơ chế phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen bậc một đi theo con đường như
trên
.....................................................................................................................................................
2.3.

Sản phẩm

Nhiệm vụ 2.1:
b) – Yếu tố ánh sáng hoặc nhiệt độ nhằm tác động đến giai đoạn khơi mào phản ứng.
– Nêu được mục đích của giai đoạn khơi mào là để tạo ra các gốc Cl• tự do.
– Ở giai đoạn khơi mào và phát triển mạch, các liên kết Cl–Cl và C–H bị phân cắt đồng
li.
– Liệt kê được 2 gốc tự do xuất hiện ở giai đoạn phát triển mạch: Cl•, •CH3.
21

c) Viết được kí hiệu của cơ chế phản ứng thế gốc là SR.
.....................................................................................................................................................

2
2

Nhiệm vụ 2.2:
Viết được các giai đoạn theo PTHH như trong sách Chuyên đề học tập Hoá học 12.
Nhiệm vụ 2.3:
a) Trong dẫn xuất halogen, nguyên tử Br đính vào carbon bậc ba nên thường gọi là
dẫn xuất halogen bậc ba.
b) Liên kết C–Br phân cực về phía nguyên tử Br. Sau khi phân cắt dị li liên kết này
thì nguyên tử C mang điện dương, nguyên tử Br mang điện âm.
2.4. Tổ chức thực hiện
GV tổ chức hoạt động cho HS làm việc nhóm, sau đó thuyết trình để đánh giá đồng
đẳng; đồng thời hỗ trợ, kiểm tra, đánh giá quá trình và kết quả thực hiện hoạt động
của HS.
3.

Hoạt động 3: C chế phản ứng cộng

3.1. Mục tiêu
– Trình bày được cơ chế phản ứng cộng electrophile AE vào nối đôi C=C của
alkene, cơ chế phản ứng cộng nucleophile AN vào hợp chất carbonyl.
– Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng cộng electrophile
AE (cơ chế cộng electrophile vào nối đôi C=C của alkene theo quy tắc cộng
Markovnikov).
3.2. Nội dung
Nhiệm vụ 3.1: Phản ứng cộng vào nối đôi C=C của alkene
Tìm thông tin cần thiết ở mục I (Chuyên đề học tập Hoá học 12, trang 14–15) về
phản ứng cộng vào nối đôi C=C của alkene em đã học ở lớp 11.
1. Xét phản ứng cộng H–Br vào nối đôi C=C của ethylen:

a) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau:

23

b) Phản ứng cộng của H–Br vào ethylene xảy ra theo cơ chế nào? Viết kí hiệu của
cơ chế đó.
.....................................................................................................................................................
2. Xét phản ứng cộng H–OH vào nối đôi C=C của ethylen (xúc tác acid):

Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau:

3. Xét phản ứng cộng H–Cl vào nối đôi của propene:

a) Viết công thức 2 sản phẩm cộng vào sơ đồ phản ứng trên.
b) Theo em, mỗi sản phẩm trên được tạo thành từ carbocation nào? Carbocation nào
bền hơn?
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
c) Từ đó, dự đoán sản phẩm được tạo thành nhiều hơn? Kết quả đó có phù hợp với
quy tắc Markovnikov không?
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
d) Viết các PTHH ở giai đoạn 2 (carbocation kết hợp với anion) để tạo thành 2 sản
phẩm cộng vào mỗi ô tương ứng sau:

2
4

4. Xét phản ứng cộng Br–Br vào nối đôi C=C của ethylen:

Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau:

(Thực tế, hai phản ứng ở giai đoạn 1 diễn ra đồng thời khi tác nhân phản ứng tương
tác với nối đôi)
Nhiệm vụ 3.2: Phản ứng cộng nucleophile vào nối đôi C=O của hợp chất carbonyl
Tìm thông tin cần thiết ở mục II (Chuyên đề học tập Hoá học 12, trang 16) về phản
ứng cộng H–CN vào nối đôi C=O của aldehyde hoặc ketone em đã học ở lớp 11.
Xét phản ứng cộng của HCN vào nối đôi C=O của methanal:

a) Liên kết C=O phân cực về phía nguyên tử nào? Nguyên tử nào mang một phần
điện dương, nguyên tử nào mang một phần điện âm?
.....................................................................................................................................................
b) Khi tác nhân nucleophile CN– tấn công vào nối đôi C=O thì sẽ tạo liên kết với
nguyên tử C hay O?
.....................................................................................................................................................
25

c) Viết PTHH trong các giai đoạn sau:

3.3. Sản phẩm
Nhiệm vụ 3.1:
1. a) Các PTHH:
– Phân cắt dị li tác nhân phản ứng, tạo thành tác nhân electrophile:

– Tác nhân electrophile tương tác với nối đôi, tạo thành carbocation

– Carbocation tương tác với anion, tạo thành sản phẩm

3. Carbocation thứ nhất bền hơn, sản phẩm chính tạo ra là 2-chloropropane, phù hợp
quy tắc Markovnikov:

4. Phân cắt dị li tác nhân phản ứng, tạo thành tác nhân electrophile:

Nhiệm vụ 3.2:
a) Liên kết C=O phân cực về phía nguyên tử O. Nguyên tử C tích một phần điện
dương, nguyên tử O tích một phần điện âm.
2
6

b) Khi tác nhân nucleophile CN– tấn công vào nối đôi C=O thì sẽ tạo liên kết với
nguyên tử tích một phần điện tích dương, đó là C.
c) Viết được các giai đoạn theo PTHH như trong Chuyên đề.
3.4. Tổ chức thực hiện
GV tổ chức hoạt động cho HS làm việc nhóm, sau đó thuyết trình để đánh giá đồng
đẳng; đồng thời hỗ trợ, kiểm tra, đánh giá quá trình và kết quả thực hiện hoạt động
của HS.
Khuyến khích HS thực hiện thí nghiệm ở nhà và quay lại video.
4.

Hoạt động 4: Luyện tập

4.1. Mục tiêu
– Trình bày được một số cơ chế phản ứng thế trong hoá học hữu cơ: Cơ chế thế gốc
SR (vào carbon no của alkane), cơ chế thế electrophile SEAr (vào nhân thơm), cơ
chế thế nucleophile SN1, SN2 (phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen).
– Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng thế gốc S R (cơ chế
thế gốc SR vào carbon no của alkane).
– Trình bày được cơ chế phản ứng cộng electrophile AE vào nối đôi C=C của
alkene, cơ chế phản ứng cộng nucleophile AN vào hợp chất carbonyl.
– Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng cộng electrophile
AE (cơ chế cộng electrophile vào nối đôi C=C của alkene theo quy tắc cộng
Markovnikov).
4.2. Nội dung
Câu 1. Khi monobromine hoá propane, thu được hai sản phẩm là 2-bromopropane
và 1-bromopropane.
Hãy viết PTHH, cơ chế của phản ứng và dự đoán sản phẩm nào nhiều hơn.
Câu 2. Viết cơ chế của phản ứng hoá học sau:

(Biết rằng H2SO4 proton hoá nhóm –OH của HNO3, sau đó tách nước để tạo tác nhân
eletr...